on the chair と in the chair の違いは、椅子の形や座る感覚によって使い分けられることがあります。
一般的には、on the chairは椅子の上に乗って座るイメージで、背もたれや肘掛けがない椅子や身体が隠れない椅子に使われます。
例えば、stool（背もたれのない椅子）やtoilet（洋式の便器）に座る場合はonを使います。
一方、in the chairは椅子の中に入って座るイメージで、背もたれや肘掛けがあって身体が包み込まれるような椅子や空間を確保するような座り方に使われます。
例えば、sofa（ソファ）やcouch（長椅子）に座る場合はinを使います¹²。また、部屋の角や自分の席などに座る場合もinを使うことが多いです。
ただし、これらの違いは人によって感覚的であり、絶対的なルールではありません。
どちらを使っても通じないわけではありませんが、自然な英語表現を求めた場合に意味合いとして差が少し出ます。