Can you send the olive oil to our hotel in Tokyo?
東京のホテルにオリーブオイルを郵送してくれますか？
発送は可能だが、東京までは到着まで２～３日ほどかかってしまいます。
こういった時に具体的な説明、同意を求めるフレーズは…
Yes. But it takes about two or three days. Are you okay with that?
はい送れます。２～３日かかりますがよろしいでしょうか？
take（時間などが）かかる
aboutのイメージは「周り」
Are you okay with that?
このwithは前の文章の２～３日かかるという内容と一緒でいいですか？というニュアンスで使われています。